γενικότητα
Τι είναι η φαινυλαλανίνη;
Η φαινυλαλανίνη είναι ένα αμινοξύ που περιέχεται στις περισσότερες ζωικές και φυτικές πρωτεΐνες.
Λαμβάνοντας υπόψη την αδυναμία σύνθεσης από άλλα αμινοξέα, η φαινυλαλανίνη θεωρείται απαραίτητο αμινοξύ για τον ανθρώπινο οργανισμό.
Περιέργεια: Ιστορία της Φαινυλαλανίνης
Η πρώτη περιγραφή της φαινυλαλανίνης έγινε το 1879, όταν οι Schulze και Barbieri αναγνώρισαν μια ένωση εμπειρικού τύπου C9H11NO2 στους σπόρους του κίτρινου λούπινου (βοτανική ονομασία Lupinus luteus ).
Το 1882 οι Erlenmeyer και Lipp συνθέτουν φαινυλαλανίνη από φαινυλακεταλδεϋδη, κυανιούχο υδρογόνο και αμμωνία.
Το γενετικό κωδικόνιο για την φαινυλαλανίνη ανακαλύφθηκε από τον J. Heinrich Matthaei και Marshall W. Nirenberg το 1961, καθιερώνοντας τη σχέση κωδικοποίησης μεταξύ πληροφοριών που αποθηκεύτηκαν σε γονιδιωματικά νουκλεϊνικά οξέα με έκφραση κυτταρικής πρωτεΐνης.
λειτουργίες
Φαινυλαλανίνη: για ποιο λόγο;
Η μορφή L της φαινυλαλανίνης χρησιμοποιείται συνήθως ως "δομικό τούβλο" ανθρώπινων πρωτεϊνών. Είναι επομένως απαραίτητο για τη σύνθεση οποιουδήποτε τύπου πεπτιδίου, όχι μόνο πλαστικού, αλλά και ενζυματικού, ορμονικού, κλπ. Χρησιμεύει επίσης ως πρόδρομος για:
- Αμινοξέα τυροσίνη, χάρη στην οποία η βιοσύνθεση:
- Θυρεοειδείς ορμόνες: μεσολαβητές του θυρεοειδούς αδένα που ρυθμίζουν τον κυτταρικό μεταβολισμό ολόκληρου του οργανισμού.
- L-DOPA (λεβοντόπα): ενδιάμεσο αμινοξύ στη βιοσύνθεση της ντοπαμίνης.
- Η ντοπαμίνη είναι νευροδιαβιβαστής τύπου κατεχολαμίνης, απαραίτητος για τον μεταβολισμό του εγκεφάλου. είναι ανεπαρκής σε άτομα με νόσο του Πάρκινσον. Είναι επίσης απαραίτητο για την παραγωγή νοραδρεναλίνης.
- Η νορεπινεφρίνη (ή η νορεπινεφρίνη) είναι ένας σημαντικός νευροδιαβιβαστής τύπου-κατεχολαμίνης του συμπαθητικού νευρικού συστήματος. είναι επομένως μία από τις "ορμόνες στρες" από τις οποίες μπορεί να προέλθει η αδρεναλίνη.
- Η αδρεναλίνη (ή επινεφρίνη) είναι ο κύριος νευροδιαβιβαστής τύπου-κατεχολαμίνης του συμπαθητικού νευρικού συστήματος (άλλη ορμόνη στρες).
- 2-φαινυλαιθυλαμίνη (φαινυλαιθυλαμίνη): αλκαλοειδής νευροδιαβιβαστής. Βρίσκεται επίσης σε ζυμωμένα τρόφιμα, όπως το τυρί, και στη σοκολάτα. Φαίνεται να διαδραματίζει θεμελιώδη ρόλο στην αγάπη.
- Μελανίνη (η χρωστική ουσία του δέρματος).
Φαινυλαλανίνη σε φυτά: πρόδρομος των φλαβονοειδών
Η φαινυλαλανίνη είναι η αρχική ένωση που χρησιμοποιείται στη σύνθεση των φλαβονοειδών. Ακόμη και λιγνάνες, μη φλαβονοειδείς πολυφαινόλες, προέρχονται από φαινυλαλανίνη (αλλά επίσης από τυροσίνη).
Η φαινυλαλανίνη μετατρέπεται σε κινναμωμικό οξύ με ένζυμο φαινυλαλανίνης αμμωνίου. αυτό το λευκό χρώμα, με την χαρακτηριστική πικρή του γεύση, είναι γεμάτο με ένα ευχάριστο άρωμα (μέλι και λουλούδια) που χρησιμοποιείται στα καλλυντικά. Το κιναμωμικό μπορεί επίσης να ληφθεί από το κινναμικό οξύ, μια ένωση που χρησιμοποιείται στη φαρμακολογία για την παραγωγή ανθελμινθικών φαρμάκων (τα οποία εξαλείφουν ορισμένες παρασιτώσεις με σκουλήκια).
τροφή
Φαινυλαλανίνη στα τρόφιμα
Πρόσθετα και ενσωματωτές
Φαινυλαλανίνη σε ασπαρτάμη
Αυτό το αμινοξύ υπάρχει επίσης στην ασπαρτάμη, μια ουσία πρωτεϊνικής φύσης (ακριβώς είναι ένα διπεπτίδιο που αποτελείται από ασπαρτικό οξύ και φαινυλαλανίνη εστεροποιημένο με μεθανόλη στο καρβοξυλικό άκρο) με γλυκαντική ισχύ περίπου 200 φορές υψηλότερη από αυτή της ζάχαρης.
Για το λόγο αυτό, όσοι πάσχουν από φαινυλκετονουρία (βλ. Παρακάτω) θα πρέπει να είναι πολύ προσεκτικοί για την αποφυγή προϊόντων που έχουν υποστεί γλύκανση με ασπαρτάμη, ειδικά αναψυκτικά. Για να προειδοποιήσουν τα άτομα αυτά για τον κίνδυνο που απορρέει από την κατανάλωσή τους, οι λέξεις " περιέχει μια πηγή φαινυλαλανίνης " εμφανίζονται στις ετικέτες πολλών ποτών.
Ανεξάρτητα από αυτό το χαρακτηριστικό, πρόσφατα, μετά από μελέτες που επί δεκαετίες συνέχισαν να αμφισβητούν την ασφάλεια των τροφίμων, ειδικά για τα παιδιά, η χρήση ασπαρτάμης έχει μειωθεί σημαντικά.
Συμπληρώματα φαινυλαλανίνης
Χάρη στη λειτουργία του ως ορμονικού προδρόμου - νευροδιαβιβαστή, η φαινυλαλανίνη χρησιμοποιείται επίσης στη σύνθεση αναλγητικών και αντικαταθλιπτικών συμπληρωμάτων.
υπέρβαση
Η περίσσεια φαινυλαλανίνης σε υγιείς ανθρώπους
Η φαινυλαλανίνη μπορεί να συσσωρευτεί για να δημιουργήσει μια σημαντική παθολογική εικόνα στη γενετική παθολογία που ονομάζεται φαινυλκετονουρία (βλ. Παρακάτω). από την άλλη πλευρά, εάν υπερβαίνει, μπορεί επίσης να είναι επιβλαβής για τους υγιείς ανθρώπους.
Η φαινυλαλανίνη χρησιμοποιεί τον ίδιο ενεργό δίαυλο μεταφοράς με το αμινοξύ τρυπτοφάνη, το οποίο είναι απαραίτητο για να διασχίσει το φράγμα αίματος-εγκεφάλου.
Η φαινυλαλανίνη μπορεί να παρεμβαίνει σε ποσότητες πολύ υψηλότερες από τον κανόνα, κάτι που μπορεί να επιτευχθεί μόνο μέσω της απερίσκεπτης ολοκλήρωσης των τροφίμων:
- Με την παραγωγή σεροτονίνης και άλλων αρωματικών αμινοξέων
- Με την παραγωγή οξειδίου του αζώτου, λόγω της υπερβολικής δέσμευσης (ή ενδεχομένως περιορισμένης διαθεσιμότητας) των σχετικών συμπαραγόντων, του σιδήρου και της τετραϋδροβιοπτερίνης.
Σημείωση : τα αντίστοιχα ένζυμα ανήκουν στην οικογένεια της ΝΟ συνθάσης της L-αμινοξέος-αρωματικής δεκαρβοξυλάσης.
φαινυλκετονουρία
Φαινυλαλανίνη και φαινυλοκετονουρία
Η φαινυλοκετονουρία είναι μια παθολογική κατάσταση σε κληρονομική βάση, λόγω της ανικανότητας μεταβολισμού της φαινυλαλανίνης. Το σώμα των ανθρώπων που έχουν προσβληθεί από αυτή την ασθένεια δεν είναι σε θέση να μετατρέψει αυτό το αμινοξύ σε τυροσίνη, το οποίο θεωρούμε σημαντικό, μεταξύ άλλων, για τη σύνθεση των κατεχολαμινών, των θυρεοειδικών ορμονών και της μελανίνης (χρωστική ουσία υπεύθυνη για το χρώμα του δέρματος). Η έλλειψη μελανίνης εκδηλώνεται με γενικευμένη υπο-χρώση του δέρματος. Ή
Εκτός από αυτό το αισθητικό ελάττωμα, λόγω της αδυναμίας μεταβολισμού του, η φαινυλαλανίνη συσσωρεύεται στους ιστούς προκαλώντας σοβαρές δερματικές και νευρολογικές διαταραχές.
παραγωγή
Πώς λαμβάνεται η φαινυλαλανίνη;
Η L-φαινυλαλανίνη παράγεται σε μεγάλες ποσότητες χρησιμοποιώντας ένα βακτήριο από την ομάδα Escherichia coli, το οποίο φυσικά παράγει διάφορα αρωματικά αμινοξέα όπως φαινυλαλανίνη, ειδικά στη γενετικά τροποποιημένη μορφή της για βιομηχανική χρήση.
