φάρμακα

Ρασεμό - Ρακεμί

Στην οργανική χημεία, με τον ρακεμικό όρο - ή το ρακεμικό μίγμα - εννοείται ένα μίγμα 1: 1 (κατά συνέπεια ισομοριακό) δύο εναντιομερών. Τα εναντιομερή ορίζονται ως εικόνες καθρέφτη του ίδιου μορίου που δεν επικαλύπτονται μεταξύ τους.

Τα οργανικά μόρια που δεν μπορούν να επικαλυφθούν στην εικόνα του καθρέφτη τους ονομάζονται χειρομορφικά μόρια. ακριβώς όπως το αριστερό μας χέρι δεν μπορεί να υπερτεθεί στο δεξί χέρι μας (από το ελληνικό χέιρο "χέρι", από το οποίο γεννήθηκε ο χειραλικός όρος).

Παράδειγμα των δύο εναντιομερών ενός κριθαριού

Ένα οργανικό μόριο είναι χειρόμορφο αν - εντός της δομής του - έχει τετραεδρικό άτομο (συνήθως ένα άτομο άνθρακα αλλά μπορεί επίσης να είναι διαφορετικό άτομο) που συνδέεται με τέσσερα διαφορετικά άτομα ή ομάδες. Ένα άτομο άνθρακα που συνδέει τέσσερα άτομα ή ομάδες που είναι διαφορετικά μεταξύ τους και στερούνται στοιχείων συμμετρίας ονομάζεται κέντρο χειρόμορφου κέντρου ή chirality .

Για την καλύτερη κατανόηση της έννοιας της χειρικότητας, το παράδειγμα των εναντιομερών 2-βουτανόλης δίνεται παρακάτω:

Όπως μπορείτε να δείτε, τα δύο μόρια είναι μια κατοπτρική εικόνα του άλλου. Διαθέτουν τα ίδια άτομα - δεσμευμένα με τον ίδιο τρόπο - αλλά προσανατολίζονται διαφορετικά στο διάστημα και αυτό δεν τα επικαλύπτει.

Τα εναντιομερή διακρίνονται μεταξύ τους με βάση την απόλυτη διαμόρφωση του χειρόμορφου κέντρου. Το σύστημα που χρησιμοποιείται ακόμα για την εκχώρηση της απόλυτης διαμόρφωσης στα χειρομορφικά κέντρα ονομάζεται σύμβαση Cahn-Ingold-Prelog ή σύμβαση R, S, που ονομάστηκε από τους επιστήμονες που την σχεδίασαν στα τέλη της δεκαετίας του 1950.

Επιπλέον, τα εναντιομερή μπορούν να διακριθούν με βάση την ισχύ οπτικής περιστροφής τους. Στην πραγματικότητα, τα μόρια που έχουν χειρόμορφα κέντρα στη δομή τους έχουν την ικανότητα να περιστρέφουν το επίπεδο πολωμένου φωτός. λέγεται ότι είναι οπτικώς δραστικές ενώσεις. Ωστόσο, υπάρχουν και χειρόμορφα μόρια που δεν είναι σε θέση να περιστρέψουν το πολωμένο φως.

Εάν ένα μόριο περιστρέφει το επίπεδο του φωτός πολωμένο δεξιόστροφα - από τα αριστερά προς τα δεξιά - ονομάζεται δεξιόστροφη ή κατακερματισμένη . Εάν, από την άλλη πλευρά, το μόριο περιστρέφει το φως αντίθετα από τη φορά των δεικτών του ρολογιού - στη συνέχεια από δεξιά προς τα αριστερά - λέγεται αριστερόστροφο ή αριστερόστροφο .

Ένα δεξί μοριακό μόριο συνήθως υποδεικνύεται με την τοποθέτηση του σημείου " + " ή του γράμματος " d " πριν το όνομα του, ενώ ένα μόριο λεβογυράτης υποδεικνύεται τοποθετώντας το σύμβολο " - " ή το γράμμα " l " πριν το όνομά του.

Για κάθε ζεύγος εναντιομερών, το ένα είναι δεξιόστροφο και το άλλο είναι αριστερόστροφο, αλλά η απόλυτη τιμή της περιστροφικής οπτικής ισχύος είναι η ίδια. Επομένως, ένα κρέας φυτού - στο οποίο υπάρχει ένα ισομοριακό μίγμα εναντιομερών και περιέχει, συνεπώς, τον ίδιο αριθμό μορίων αποσταγμάτων και λεβογέρης - δεν διαθέτει περιστροφική οπτική ισχύ και ορίζεται ως οπτικά αδρανής .