Οι γλυκοσίδες είναι μια ετερογενής ομάδα φυσικών ουσιών, ευρέως κατανεμημένες στη φύση και συσσωρευμένες από μια δομή που βλέπει να συνδέει μαζί ένα ζαχαρούχο μέρος, το οποίο ονομάζεται glycoon, και ένα μη σακχαρώδες τμήμα, που ονομάζεται genin ή aglycone. Επίσης γνωστοί ως ετεροσίδες και με αξιοσημείωτη φαρμακολογική ευελιξία, τόσο πολύπλοκοι οι γλυκοζίτες συμπεριφέρονται σαν πραγματικά προ-φάρμακα: όταν στην πραγματικότητα υφίστανται διαδικασίες ενζυματικής υδρόλυσης που διαχωρίζουν το τμήμα σακχάρου από το αγλυκόν. Το τελευταίο αντιπροσωπεύει γενικά το φαρμακολογικώς δραστικό κλάσμα του μορίου. το γλυκό μέρος, ωστόσο, συμβάλλει στη διαμόρφωση της έντασης δράσης της, της τοξικότητάς της και της διαλυτότητας ολόκληρου του μορίου. γλυκόνη, για παράδειγμα, είναι απαραίτητη για τη συσσώρευση αιθερίων ελαίων (υδρόφοβων) στο υδατικό διαμέρισμα των κενοτοπιών.
Οι γλυκοσίδες μπορούν να ταξινομηθούν με βάση:
1) στο τμήμα ζάχαρης (γλυκόζη, φρουκτόζη, ραμνόζη, γαλακτόζη ή αραβινόζη).
2) στο τμήμα που αντιπροσωπεύει την αγλυκόνη (τους διάφορους δευτερογενείς μεταβολίτες).
3) τον τύπο του δεσμού που συγκρατεί την αγκλικόνη μαζί με το μη ζαχαρούχο μέρος.
4) στις φυσικές ή φαρμακολογικές ιδιότητες του γλυκοσιδίου.
Για παράδειγμα, οι γλυκοσίδες μπορούν να ταξινομηθούν σε γλυκοζίτες (γλυκόνη = γλυκόζη), φρουκτοσίδες (γλυκόνη = φρουκτόζη), ραμνοσίδες (γλυκόνη = ραμνόζη), γαλακτοσίδες (γλυκόνη = γαλακτόζη) glicone = αραβινόζη), steviosidi (glicone = steviolo) κ.λπ. Αν αντίθετα το ζαχαρούχο μέρος αποτελείται από περισσότερα σάκχαρα, όλα αυτά πρέπει να ονομάζονται. Έτσι, για παράδειγμα, θα μιλήσουμε για το ρανογλουκοσίδιο σε σχέση με ένα γενικό γλυκοζίτη που περιέχει μια γλυκόνη που αποτελείται από ραμνόζη και γλυκόζη.
2) Για να επισημανθεί ο τύπος της αγλυκόννης που υπάρχει στο γλυκοσιδικό μόριο, χρησιμοποιούνται επιθέματα όπως η αντακινόνη- (αγλυκόνη = ανθρακινόνη), φαινόλη- (αγλυκόνη = φαινόλη), φλαβονολ- (αγλυκόνη = φλαβονολ), κουμαρίνη- (αγλυκόνη = κουμαρίνη), στερόλη- (αγλυκόν = στερόλη) κλπ. Άλλες φορές προτιμάται η χρήση του σχετικού χαρακτηριστικού, για παράδειγμα η ανθρακινόνη γλυκοζίτη (αγλυκόνη = ανθρακινόνη) κλπ.
3) Αναφορικά με τον τύπο του δεσμού που συγκρατεί το αγλυκόν μαζί με το μη ζαχαρούχο μέρος μιλάμε για Ο-γλυκοσίδες (ζάχαρη δεσμευμένη στο αγλυκόν μέσω ατόμου οξυγόνου), S-γλυκοσίδια (ζάχαρη συνδεδεμένη στο αγλυκόν μέσω ατόμου θείο), C-γλυκοσίδια (ζάχαρη που συνδέεται με το αγλυκόν μέσω ατόμου άνθρακα) και Ν-γλυκοσίδια (ζάχαρη συνδεδεμένη με το αγλυκόν μέσω ατόμου αζώτου).
Δεδομένης της ακραίας μεταβλητότητας των χημικών-φυσικών ιδιοτήτων και των φαρμακολογικών δραστηριοτήτων, η ταξινόμηση των γλυκοσίδων συχνά ανατίθεται στη φύση του λειτουργικού μέρους (aglycon).
Παραδείγματα γλυκοσίδων και σε βάθος αντικειμένων
ΑΝΘΡΑΚΙΝΙΚΑ ΓΛΥΚΟΣΙΔΙΑ: γλυκοσίδες που περιέχουν αγλυκόνες δομικά σχετιζόμενες με το μόριο ανθρακενίου. αυτή είναι η περίπτωση των senna sennosides, προικισμένη με ένα ισχυρό καθαρτικό αποτέλεσμα.
ΚΑΡΔΙΑΚΑ ΓΛΥΚΟΣΙΔΙΑ: γλυκοσίδες με ισχυρή και συγκεκριμένη δράση στην καρδιά. είναι η περίπτωση της ψηφικοξίνης που περιέχεται στο ψηφιακό (καρδιοτονωτικό αποτέλεσμα).
ΚΥΝΟΓΕΝΙΣΤΙΚΑ ΓΛΥΚΟΣΙΔΙΑ: γλυκοζίτες οι οποίοι, με υδρόλυση, απελευθερώνουν υδροκυανικό οξύ, με εξαιρετικά τοξικές επιδράσεις αλλά με πιθανή αντικαρκινική δράση. αυτή είναι η περίπτωση της αμυγδαλίνης που περιέχεται στο πικρό αμύγδαλο.
ΦΕΝΩΛΙΚΑ ΓΛΥΚΟΣΙΔΙΑ: το πιο γνωστό είναι το αρβουτίνη του bearberry, που χρησιμοποιείται στη φυτοθεραπεία κατά της κυστίτιδας και της βακτηριακής ουρηθρίτιδας λόγω των αντισηπτικών ιδιοτήτων του στο ουροποιητικό σύστημα.
FLAVONIC GLYCOSIDES: η αγλυκόνη είναι ένα φλαβονοειδές. θυμόμαστε, για παράδειγμα, τη ρουτίνα, χαρακτηριστική της Ruta, με αγγειοπλαστική δράση, της οποίας η αγκλικόνη αντιπροσωπεύεται από την φερβενοειδής κουρσετίνη.
SALICYL GLYCOSIDES: η σαλικίνη που εξάγεται από το φλοιό της ιτιάς ή από την spire olmaria είναι γνωστή για τα αναλγητικά, αντιρευματικά και αντιπυρετικά της αποτελέσματα. δεν είναι τυχαία η βάση για την παραγωγή της διάσημης ασπιρίνης.
ΓΛΥΚΟΣΙΔΙΑ ΣΑΠΟΥΝΙΟΥ: Η γλυκερίνη γλυκόριζας έχει ιδιότητες γαστροπροστασίας, αντιαλλεργικού και υπερτασικού χαρακτήρα. ginsenosides ginseng έχουν προσαρμογή της δράσης.
